Michael Flynn tuvo una carrera militar condecorada. Sirvió 33 años en el Ejército de los EE. UU., fue ascendido varias veces y recibió numerosos premios y honores. Durante su estancia el ejército participó en operaciones en Granada (el país antillano), Haití, Iraq y Afganistán. En 2011 fue ascendido al puesto de Teniente General. En 2012 el expresidente Barack Obama nominó a Flynn para el puesto de director de la Agencia de Inteligencia de la Defensa (DIA por sus siglas en inglés). Pero 2014 Flynn ya se había jubilado del ejército. A través de algunos informes se dio a conocer que fue forzado a jubilarse debido a su estilo directivo caótico y sus intenciones para la futura dirección de la DIA. Solía chocar tanto con sus superiores como con sus subordinados.
Ya jubilado Flynn volvió más vociferante en el ámbito público de la política, particularmente en cuanto a lo que veía como “el peligro del extremismo islámico”. En una entrevista dijo, “He estado en una guerra con el islam, o un componente del islam, durante la última década.” Criticaba públicamente el manejo de las relaciones con Irán, Iraq y Afganistán por la administración Obama. Explicaba que, “Es que de mi punto de vista vamos por camino, y es por eso que en cierto punto entré en liza.” Flynn era una figura polémica para mucho de sus colegas. Mientras que algunos lo alababan por visionario, para era justo lo opuesto. Un exanalista de la CIA, Nada Bakos comentó sobre Flynn que “su forma de ver el análisis de inteligencia surge de una perspectiva ‘de brocha gorda’ que realmente me asusta.”
Flynn volvió aún más polémico cuando en 2016 dio a conocer su apoyo para el entonces candidato republicano a la presidencia Donal Trump, a pesar de haber sido inscrito en la lista electoral como partidario demócrata. Flynn veía la propuesta de Trump de imponer una prohibición generalizada en la entrada de musulmanes en el país como una estrategia de largo alcance en contra de un enemigo común. Comentó que “Esto es lo que está haciendo un tipo como Donald Trump, básicamente está diciendo que ‘mira, tenemos que mantener todas las opciones abiertas’, y tenemos que ser impredecibles frente a un enemigo muy determinado.” Cuando habló en el Congreso Nacional del Partido Republicano criticó la administración Obama por su manejo de los conflictos en el Medio Oriente. También denunció la candidata nominada del partido demócrata Hillary Clinton, y lideró un coro de gritos de “lock her up! (~ ‘¡a la cárcel!’/’¡enciérrala!’/’¡detenla!’)” en su contra. Dirigiéndose a la multitud, añadió, “Y ¿saben por qué estamos diciendo esto? Lo estamos diciendo porque si yo, un tipo que conoce bien este rollo, hiciera sólo un décimo – un décimo de las cosas que ella hizo, estaría yo en la cárcel.”
En 2017 Flynn se retiró de su posición como Consejero de Seguridad Nacional, un puesto que ocupó por menos de un mes en la administración del recién inaugurado presidente Trump. Flynn se encontraba en un apuro legal. Se declaró culpable de haber mentido al FBI sobre las comunicaciones que tuvo con el embajador ruso Sergey Kislyak. Dado su puesto en la embajada rusa en Washington D.C., las comunicaciones de Kislyak fueron monitoreados regularmente por el FBI. Entre estas comunicaciones había conversaciones con Flynn. A pesar de sus negaciones anteriores, el FBI reveló evidencia que Flynn había comunicado con Kislyak varias veces el día 29 de diciembre de 2016. Las conversaciones se trataban de las sanciones financieras impuestas sobre Rusia por los EE. UU., que se habían efectuado luego que las agencias de inteligencia norteamericanas determinaron que Rusia había intentado interferir en las elecciones federales de 2016 de este anterior país. Flynn le dijo a Kislyak que “abstenga de escalar la situación en respuesta a las sanciones” y sugirió que las sanciones podrían ser reducidas después de que Trump ganara la presidencia.
Flynn también confundió a varias otras personas en cuanto a lo que se había discutido en las llamadas con Kislyak. En una entrevista con Fox News el vicepresidente electo Mike Pence dijo que había hablado con Flynn sobre las comunicaciones. Pence dijo que Flynn le había asegurado que “las conversaciones que tuvieron en aquel entonces no estaban relacionadas de ninguna manera con las nuevas sanciones impuestas sobre Rusia ni con la expulsión de los diplomáticos.”
En su carta de dimisión, Flynn escribió, “presento mi dimisión, ha sido un honor servir nuestro país y al pueblo estadounidense con distinción.” Añadió, “Ha sido un honor también, poder servirle al presidente Trump, quien en solo tres semanas ha reorientado de manera fundamental la política exterior de los EE. UU. para restaurar el liderazgo global norteamericano.”