En marzo 29 del 2006, el que fue cabildero de un grupo de presión, Jack Abramoff fue sentenciado a seis años en una prisión federal después de haberse declarado culpable de fraude de correo, evasión de impuestos, y conspiración a sobornar a figuras públicas. Una parte central de la convicción de Abramoff fueron sus antecedentes como cabildero, las cuales empezaron en los años 90 en nombre de grupos indígenas que buscaban establecer los juegos y apuestas en sus reservaciones.
En 1996, Abramoff empezó a trabajar para el grupo Mississippi Band de indígenas Choctaw. Con la ayuda del Republicano y proponente de reformas a los impuestos, Grover Norquist, y su grupo de asesoría política Americanos a favor de Reformas a los Impuestos, Abramoff logró derrotar una propuesta de ley en el congreso que hubiera creado un impuesto a los casinos de indígenas. Tom DeLay , representante en el congreso del estado de Texas, también tuvo un papel importante en la derrota de dicha propuesta de ley. DeLay promovió la agenda política de los clientes de Abramoff a cambio de favores de Abramoff.
En 1999, Abramoff otra vez presionó y cabildeó para derrotar un proyecto de ley en el congreso estatal de Alabama que hubiera permitido juegos tipo-casino en los hipódromos de carreras de perros. Esta ley hubiera creado competencia para sus clientes y afectado sus intereses en los negocios de los casinos. Ralph Reed, el activista político republicano y su agencia de consultoría política, Century Strategies, apoyaron a dichos esfuerzos movilizando a organizaciones de base en una campaña en Alabama con organizaciones cristianas para oponerse a la ley.
Como fueron creciendo los logros de Abramoff, sus clientes, contactos políticos, e influencia se expandieron. Contrató empleados y personas que habían trabajado con miembros del congreso. En el 2001, Abramoff empezó a trabajar con Michael Scanlon, el ex-director de comunicaciones del congresista DeLay, quien había formado su propia consultoría de políticas públicas, Capitol Campaign Strategies. La tribu de Luisiana, Coushatta, contrató a Abramoff y a la consultoría Capitol Campaign Strategies para ayudarles a re-negociar un acuerdo de juegos de apuestas con el estado de Luisiana. Abramoff, no obstante, no les informó que, además de lo que cobraría por su parte, también recibiría una porción de lo que se le pagara a la consultoría de Scanlon.
Para poder proteger a sus clientes Coushatta en Luisiana de la competencia que resultaría por la apertura de un nuevo casino cerca de Houston, Texas, Abramoff cabildeó y presionó al congreso estatal para implementar una prohibición de apuestas en Texas entre los años 2001 y 2002. A raíz de esta prohibición casinos como uno en El Paso, Texas, propiedad de la nación indígena Tigua. Los Tigua también eran clientes de Abramoff.
Después en el 2002, Abramoff les ofreció a la tribu Tigua trabajar juntos para oponerse a la ley de prohibición que él había ayudado a pasar anteriormente. Con los recursos de Tigua, Abramoff llevó al congresista de Ohio Bob Ney y sus empleados a un viaje de golf a Escocia. Abramoff esperaba convencer a Ney y a sus colegas de agregarle una provisión a una propuesta de ley electoral que les otorgaría a los Tigua derechos de juegos/casinos. Los esfuerzos de Abramoff no fueron exitosos, ya que el acuerdo que el buscaba no se realizó, pero no les avisó a los Tigua sobre lo sucedido. Al contrario, Abramoff seguía dándoles esperanza a los Tigua de que esta provisión se haría, y por lo tanto, seguía cobrándoles por sus servicios y los de Scanlon. En sus intercambios por correo electrónico Abramoff y Scanlon se burlaban de sus clientes indígenas, llamándoles “imbéciles” y “monos.”
Durante su trabajo con tribus indígenas, Abramoff y Scanlon cobraron más de $66 millones. Los Coushatta pagaron más de $30 millones para proteger su casino y dejar de competir con casinos en Texas. Los Tigua pagaron $4.2 millones para poder seguir sus operaciones en su casino en Texas. Abramoff ha declarado que donó mucho de este dinero a organizaciones benéficas, escuelas y causas en las cuales el creía. Pero también se gastó millones en actividades y contribuciones a candidatos políticos y campañas que él quería influir. Además de esto, Abramoff evadía el pago de impuestos al canalizar dinero a organizaciones sin fines de lucro con las que trabajaba.
Después de su convicción en el 2006, Abramoff cooperó con la investigación de su relación con miembros del congreso, incluyendo asistentes, asociados comerciales, empleados del gobierno, y legisladores. Los congresistas DeLay y Ney ambos renunciaron a sus puestos en el congreso. DeLay, quien había ascendido a líder mayoritario de la cámara de representantes, fue convicto por crímenes relacionados a lavado de dinero y conspiración de usar contribuciones corporativas para candidatos estatales. Ney se declaró culpable a cargos de conspiración de cometer un fraude y hacer declaraciones falsas. A cambio de regalos, viajes lujosos, y donaciones políticas de Abramoff, DeLay y Ney habían usado sus puestos en el congreso para extenderle favores a los clientes de Abramoff y su equipo. Abramoff cumplió un sentencia de tres años y medio de su sentencia de seis años. Fue liberado el 3 de diciembre del 2010.
Desde que lo liberaron, Abramoff ha hablado sobre la corrupción en la política. Ha dicho que se ve como un “cabildero moral” y se ha disculpado por sus acciones. En el 2011, en una entrevista dijo, “Lo que realmente es el problema es lo que se considera legal en este sistema,” y en su autobiografía escribe que, “Desafortunadamente, yo era una versión miniatura del sistema.” Pero no todos interpretaron sus disculpas con seriedad. Líderes de la tribu Tigua dijeron que sus disculpas eran insuficientes y que llegaron demasiado tarde. Rick Hill, ex-lider de la nación de Oneida de Wisconsin, declaró, “Vez a Jack—robó dinero de nuestras poblaciones de tercera edad y de nuestros niños, y ahora llega aquí y se le da la oportunidad de redimirse, y todo esto es parte de la cultura política de [Washington] D.C. No aguantaría ni un instante en la reservación.”
Otros señalan que Abramoff es parte del sistema político americano y síntoma de una corrupción generalizada. La periodista investigativa Susan Schmidt declaró, “Abramoff no pudo haber surgido y crecido si no fuera por este sistema, si no fuera por la corrupción, y la necesidad de tener dinero—de que los congresistas necesiten dinero—fuera tan voraz y tan importante.” Congresista del estado de California Dana Rohrabacher dijo, “Lo que Jack había estado haciendo era lo que se había hecho desde antes. La gente se debe enfocar en que tenemos grupos de presión muy fuertes en este país que ejercen una influencia increíble en nuestra política publica.”
En su autobiografía, Abramoff reflexionó en reformas personales y profesionales: “Independientemente de mis justificaciones, yo fui el que no reveló a mis clientes que había un conflicto de interés … No era el demonio que los medios pintaron, pero tampoco era el santo que siempre quise ser. …Decidí que, para poder acercarme a los ángeles, tomaría lo que ha pasado en mi vida, aprender de mis errores, y usarlo para educar a los demás.”